後悔しない生き方｜残り20年かもしれない僕が寝る前にすること

「明日も、今日と同じ朝が来る」。

そう思って、やりたいことや気になっていることを先送りにしていませんか。

結論から言います。

後悔しない生き方は、寝る前の1つの確認でつくれます。

毎晩「今日、後悔していることはないか」を自分に聞く。

朝、目が覚めたら「今日も生きてる」と思って、やりたいことから手をつける。

これだけです。

理由はシンプルで、明日生きている保証は誰にもないからです。

僕の両親は2人とも、70歳を迎える前、60代で亡くなりました。

僕はもうすぐ45歳。

親と同じ年で人生が終わるとしたら、残りは20年か25年しかありません。

この記事では、40歳でセミリタイアして5年目に入った僕が毎晩・毎朝やっている習慣と、後悔しないために「感情」と「数字」をどう分けて決めているかをお話しします。

読み終わるころには、今夜から始められる確認が1つ手元に残ります。

明日生きている保証は、誰にもない

身近な人を亡くした経験がある人とない人では、「明日」の重さがまるで違います。

僕の両親は、2人ともがんで亡くなりました。

2人とも60代でした。

そして僕は、もうすぐ45歳です。

暗い話をしたいわけではありません。

親と同じ年までと考えると、残りは20年か25年。

数字にしてみると、思っていたよりずっと短いんです。

もちろん、何歳まで生きるかは誰にも分かりません。

分からないからこそ、「いつかやろう」は通用しないんです。

最近、終活や断捨離を進めて、持ち物をできるだけコンパクトにしているのも同じ理由です。

部屋がガチャガチャしているのが嫌、というのも1つ。

でも一番は、残された人に迷惑をかけたくないからです。これは妻も同じ考えです。

物も予定も、シンプルに、分かりやすく、最適に。

明日の保証がないなら、今日のうちに片づけておく。これが僕の生き方の土台です。

寝る前に「今日の後悔はないか」を1つだけ確認する

僕の習慣は、寝る前の確認と、朝の一言の2つだけです。

寝る前に、今日1日を振り返ります。

今日だけでなく、これまでの自分も振り返った上で「よし、今日も後悔はないな」と思えたら寝る。

そのとき、妻への「ありがとう」も忘れません。

明日も会えたらいいな、という気持ちで目を閉じます。

そして朝、目が覚めたら「あ、今日も生きてる」と思う。

生きているなら、朝からやりたいことをどんどん片づけていきます。

「生きてるだけで丸儲け」という言葉があります。

生きていれば何にでも挑戦できる。目が覚めた時点で、今日はもうラッキーなんです。

もちろん、僕にも後悔や失敗はあります。でも、過去には戻れません。

いつも言っていますが、今日があなたの人生で一番若い日です。

スタートラインは、毎日「今」に移っていきます。

だから、寝る前に後悔が見つかったら、それは明日やることの1行目です。

過去を責める材料ではなく、改善の材料にする。現状維持は衰退の始まりです。

やりたいことを先延ばしにしない理由は、以前

後悔しない人生を送るために「やりたいことは今すぐやろう」と考える理由

でも書きました。

感情で決めると後悔する。保険は「数字で腹落ち」してから

後悔しないために、僕が一番大事にしているのが「感情と数字を分けて決める」ことです。分かりやすいのが保険です。

身近な人をがんで亡くした直後は、「がん保険に入ったほうがいいんじゃないか」と気持ちが揺れます。

人間は感情で生きている生き物なので、これは当然です。

そして、保険の勧誘が一番刺さるのも、まさにこのタイミングです。

保険を15年売ってきた立場から言うと、これは担当者個人の悪意ではなく、気持ちが揺れたときに商品が売れる業界の構造の話です。

だからこそ、勧められるまま決めてはいけません。

決める前に、公的な健康保険でどこまでカバーされるかを、数字で確認してください。

日本の健康保険には高額療養費制度があり、1か月の医療費の自己負担には、年齢と所得に応じた上限があります。

この数字が腹落ちすれば、ほとんどの人にとって医療保険は不要だと分かります。

僕の両親が闘病したときの話は、

高額療養費制度とは？両親のがん闘病を救った実例と医療保険の必要性

にまとめています。

僕自身、両親をがんで亡くした不安から、薬剤治療の保険だけはしばらく残していました。夫婦で月3,300円を7年間。払った保険料は合計27万7,200円で、保険金の請求は一度もありませんでした

（出典：鼻つぶれぱぐ男『保険からの卒業』第6章）

不安に毎月蓋をしていただけだと気づいて、解約しました。

両親をがんで亡くしていても、医療保険は全部解約しています。

それでも、どうしても不安が消えない人はいるはずです。

その場合、損だと分かった上で、掛け捨ての共済を1本だけ「心の安定剤」として持つ選択を、僕は否定しません。

制度も数字も知った上で「これは得するためではなく、気持ちのために払う」と言い切れるなら、それは後悔しない選択です。

コストだけで言えば無駄だと僕は思いますが、自分の感情と照らし合わせて自分で決めたなら、それでいい。

後悔するのは、数字を知らないまま、感情だけで契約したときです。

▼この章で参考にした一次情報
厚生労働省「高額療養費制度を利用される皆さまへ」（2026年7月31日更新）

https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/kenkou_iryou/iryouhoken/juuyou/kougakuiryou/index.html

鼻つぶれぱぐ男『保険からの卒業』第6章（Kindle）

健康も投資も「みんながやって結果が出ている普通」で十分

感情につけ込まれやすいのは、保険だけではありません。健康、美容、そして投資。

全部が詐欺とは言いませんが、怪しい話がとにかく多い世界です。気をつけてください。

よく分からない高額な健康商品に、お金を払う必要はないと僕は考えています。

サプリメントは、あくまで補助食品です。

僕自身は、スーパーで買える普通の食材を食べ、無理のない範囲で体を動かす。

それで十分だと思っています。

「時給が高いから、高いサプリのほうがコスパがいい」という話も聞きますが、僕には意味が分かりません。

ネギを背負ったカモになっていないか、一度立ち止まってみてください。

治療の判断は、主治医と相談してください。

僕は医療の専門家ではないので、言えるのはお金の話だけです。

民間療法も、本人が納得してお金を払い、満足できるならそれでいい。

でも「後で後悔するかもしれない」と少しでも思うなら、やらないほうがいい。

保険がきかない分、後悔の金額も大きくなりやすいからです。

投資も同じ構造です。

大多数の人は、パッシブのインデックスファンドで企業の詰め合わせを買い、世界の成長に乗っていけばいい。

アクティブファンドの中には指数に勝つものもありますが、それを事前に選び当てるのは至難の業です。

みんながやって結果が出ている方法を、普通にやればいい。

自分で余計なものを足すほど、結果はぶれていきます。

株式なら、全世界株のインデックスファンド1本で十分です。

投資はパッシブ、ビジネスはアクティブ、ギャンブルはネガティブ。

健康も投資も、普通のことを淡々と続けた人が、最後に後悔しない側に残ります。

変化は1回だけ大変。後悔を先送りしない

正直に言うと、最近の僕はストレスに弱くなってきています。年齢のせいか、変化が面倒に感じるんです。

ちょうど今、妻がついに重い腰を上げて、家の通信費を見直そうとしています。

この手続きが、1回やろうとすると本当に面倒くさい。

でも、固定費の見直しで一番効くのは、毎回キャンペーンに乗り換え続けることではありません。

その時は得に見えても、どこかで割引が切れたり、別のところで取られていたりすることが多いからです。

今の料金体系で安い部類に入る普通のプランに1回で落ち着けば、それでいい。100点を目指さなくていいんです。70点、80点で十分です。

仕事も同じです。「辞めたい」と思い続けている人の多くは、働くこと自体ではなく、今の職場の人間関係や環境が嫌なだけだと思います。

転職も、引っ越しも、固定費の見直しも、1回やるのは大変です。でも、1回やってしまえば、あとはスッと楽になる。最適解にたどり着くのは、いつもその「1回」を越えた人です。

もう1つ、セミリタイアして5年目に入って確信していることがあります。

不安は一生消えません。資産がいくら増えても、たぶん消えない。

だから、不安を消すために今日を我慢するのではなく、不安と付き合いながら今日をちゃんと使う。

後悔を先送りしないことが、不安に振り回されない一番の方法です。

日本は制度が整っていて、法律もしっかりしている国です。

生きてさえいれば、まだまだ這い上がれるチャンスがいくらでもあります。

まとめ：今夜、寝る前に1つだけ自分に聞く

明日自分がどうなっているかは、誰にも分かりません。

習慣は、寝る前の確認と朝の一言の2つだけです。後悔が見つかったら、明日の1行目に置く。

保険も健康も投資も、感情だけで決めず、数字で腹落ちさせてから決める。

変化は1回だけ頑張る。

で、今日からやることは1つだけです。今夜、寝る前に「今日、後悔していることはないか」を、自分に1回だけ聞いてください。

いつも聞いてくださる皆さん、本当にありがとうございます。コミュニティで実際にお会いした方から「いつも参考にしています」と言っていただけるのが、毎日配信の一番の励みです。

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※ぱぐおはリベシティ応援会員です。資産形成の原点は両学長（リベラルアーツ大学）の考え方から学びました。

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